Entre agosto de 1999 y abril de 2000, Martínez tuvo diez años consecutivos abriendo con 10 o más ponches. Sólo tres lanzadores han tenido hasta siete aperturas en una fila, y uno de ellos fue el propio Martínez, en abril-mayo de 1999. Promedió más de 15 ponches por cada nueve entradas durante su racha récord de 10 partidos.1 Durante la temporada de 1999, estableció el récord de más entradas lanzadas consecutivas con un ponche, con 40. En su carrera, Martínez ha recopilado 15 o más ponches en un juego diez veces, empatando con Roger Clemens en el tercer puesto. (Nolan Ryan con 27, y Randy Johnson con 29).
Martínez fue nombrado el AL Pitcher of the Month (Lanzador del Mes de la Liga Americana) en abril, mayo, junio y septiembre de 1999, una hazaña sin precedentes para una sola temporada. Martínez volvió a demostrar su poder dominante en el Juego de Estrellas de 1999 en el Fenway Park, cuando ponchó a Barry Larkin, Larry Walker, Sammy Sosa, Mark McGwire y Jeff Bagwell en dos entradas y un tercio memorable. Fue la primera vez que un lanzador ponchó a los tres bateadores en línea en el inicio de un Juego de Estrellas, y por esa actuación Martínez ganó el premio MVP del Juego de Estrellas.
En la Serie de Campeonato de la Liga Americana, Martínez lanzó siete entradas sin permitir anotaciones para vencer al lanzador de los Yanquis de Nueva York Roger Clemens en el Juego 3, entregando el campeonato a sus rivales. Su única derrota de la postemporada de 1999.
Después de 1999, Martínez tuvo tal vez su mejor año en el 2000. Martínez registró una extraordinaria efectividad de 1.74, la más baja de la Liga Americana desde 1978, mientras ganaba su tercer premio Cy Young. Roger Clemens con efectivodad de 3.70 fue la segunda más baja de la Liga Americana, pero fue casi el doble que el registrado por Martínez.
El récord de Martínez fue 18-6, pero podría haber sido aún mejor. En sus seis derrotas, Martínez tuvo 60 ponches, 8 paseos, y 30 hits permitidos en 48 innings, con una efectividad de 2.44 y un WHIP (Walks plus hits per inning pitched de 0.79, mientras promediaba 8 entradas por salida. La efectividad de Martínez en sus juegos perdidos fue menor que el líder total en efectividad de la Liga Nacional (Kevin Brown 2,58). El lanzador de los Yankees Andy Pettitte superó a Martínez como mejor lanzador de la liga en dos ocasiones, otras cuatro derrotas de Martínez fueron por una carrera cada una. La primera derrota del año de Martínez fue de 1-0 en la que tuvo 17 ponches y una base por bolas.
El WHIP de Martínez en el año 2000 fue de 0.74, rompiendo dos récords; el de 87 años establecido por Walter Johnson, así como la marca de 0.77 de Guy Hecker en 1882. Martínez se convirtió en el único lanzador abridor en la historia en tiener tantos ponches en una temporada (284) como hits permitidos (128).
En el transcurso de 1999 y 2000, Martínez permitió 288 hits y 69 bases por bolas en 430 innings, con 597 ponches, un WHIP de 0.83, y una efectividad de 1.90.
Aunque continuó su dominio cuando estaba sano, al llegar a un sub-2.00 de efectividad en medio de la siguiente temporada, Martínez pasó gran parte de 2001, relativa en la lista de lesionados con una lesión en el manguito rotador y los Medias Rojas cayeron en un pobre final. Martínez terminó con marca de 7-3, una efectividad de 2.39, y ponchó a 163, pero sólo lanzó 116 entradas.
Saludable en el año 2002, se recuperó para liderar la liga con una efectividad de 2.26, WHIP de 0.923 y 239 ponches, mientras terminaba con un récord de 20-4. Sin embargo, el premio Cy Young de la Liga Americana de esa temporada fue ganado por un estrecho margen por Barry Zito de los Atléticos de Oakland, a pesar de la mayor efectividad, el mayor porcentaje de WHIP, los pocos ponches y un menor porcentaje de victorias de Zito. Martínez se convirtió en el primer lanzador desde la creación del Premio Cy Young en liderar su liga en cada una de esas cuatro estadísticas y sin embargo, no ganar el premio

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